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氷酢酸の調製と応用

2024-05-30

酢酸は、酢酸、氷酢酸とも呼ばれ、化学式 CH3COOH であり、酢の酸性と刺激臭の原因となる有機モン酸および短鎖飽和脂肪酸です。 通常は「酢酸」と呼ばれますが、純粋で無水に近い酢酸(水分含有量1%未満)は「氷酢酸」と呼ばれ、凝固点16~17度の無色の吸湿性固体です。 ℃(62°F)で固化すると無色の結晶になります。 酢酸は弱酸ですが、腐食性があり、その蒸気は目や鼻を刺激し、刺激的で酸っぱい匂いがします。

歴史

酢酸の世界的な年間需要は約 650 万トンです。 このうち、約 150 万トンがリサイクルされ、残りの 500 万トンは石油化学原料から直接、または生物学的発酵を通じて生産されます。

氷酢酸発酵細菌 (Acetobacter) は世界の隅々に存在し、どの国でもワインを作る際には必然的に酢が使用されます。これは空気にさらされたアルコール飲料から生成される天然産物です。 たとえば、中国では、杜康の息子である黒塔がワインを作りすぎたために酢を手に入れたという言い伝えがあります。

化学における氷酢酸の使用は非常に古代にまで遡ります。 紀元前 3 世紀、ギリシャの哲学者テオフラストスは、酢酸がどのように金属と反応して、鉛白 (炭酸鉛) や緑青 (酢酸銅を含む銅塩の混合物) などの美術品に使用される顔料を生成するかを詳しく説明しました。 古代ローマ人は、酸っぱいワインを鉛の容器で煮て、サパと呼ばれる甘味度の高いシロップを作りました。 サパには甘い香りの鉛糖である酢酸鉛が豊富に含まれており、ローマ貴族の間で鉛中毒を引き起こしました。 8世紀、ペルシアの錬金術師ヤーベルは蒸留によって酢中の酢酸を濃縮しました。

1847年、ドイツの科学者アドルフ・ヴィルヘルム・ヘルマン・コルベは、初めて無機原料から酢酸を合成しました。 この反応のプロセスは、まず二硫化炭素を塩素化して四塩化炭素にし、次に加水分解後のテトラクロロエチレンを高温で分解し、塩素化してトリクロロ酢酸を生成し、最後に電解還元して酢酸を生成します。

1910 年に、氷酢酸の大部分はレトルト処理された木材からのコールタールから抽出されました。 まずコールタールを水酸化カルシウムで処理し、生成した酢酸カルシウムを硫酸で酸性にして酢酸を得る。 この期間にドイツでは約 10,000 トンの氷酢酸が生産され、その 30% がインディゴ染料の製造に使用されました。

準備

氷酢酸は、人工合成および細菌発酵によって調製できます。 今日、細菌発酵を利用した生合成は、世界の総生産量のわずか 10% を占めていますが、多くの国で食品安全規制が食品中の酢を生物学的に調製することを義務付けているため、依然として酢を製造する最も重要な方法です。 工業的に使用される酢酸の 75% はメタノールのカルボニル化によって生成されます。 空いている部分は他の方法で合成されます。

使用

氷酢酸は、1 つのメチル基と 1 つのカルボン酸基からなる単純なカルボン酸であり、重要な化学試薬です。 化学産業では、飲料ボトルの主成分であるポリエチレンテレフタレートの製造に使用されます。 氷酢酸は、フィルム用の酢酸セルロースや木材接着剤用のポリ酢酸ビニル、さらには多くの合成繊維や織物の製造にも使用されます。 家庭では、氷酢酸の希釈溶液がスケール除去剤としてよく使用されます。 食品業界では、酢酸は食品添加物リスト E260 で酸性度調整剤として指定されています。

氷酢酸は、多くの化合物の調製に使用される基本的な化学試薬です。 酢酸の単独使用は、酢酸ビニルモノマーの製造と、それに続く無水酢酸および他のエステルの製造です。 酢に含まれる酢酸は、すべての氷酢酸のほんの一部にすぎません。

希酢酸溶液は弱酸性のため、錆取り剤としてもよく使用されます。 その酸性はクボメドゥサエによる刺傷の治療にも使用され、適時に使用すれば、クラゲの刺細胞を無効にすることで重傷や死亡さえも防ぐことができます。 Vosol による外耳炎の治療の準備にも使用できます。 酢酸は、細菌や真菌の増殖を抑制するスプレー防腐剤としても使用されます。

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